Hugo.
Antes de quaisquer comentários, lá vai:
Meu cantinho

. Bom, conheço um pouquinho de cada palmo desse chão.
Sobre a data da foto vou comentar depois, mas sobre os locais digo o seguinte:
1) Foto tirada de frente para a estação do Méier e de costas para Todos os Santos, sendo muito mais próxima do Méier.
Reparem a estação com telhado em estilo duas águas já meio sem foco ao fundo, um pouco mais para a direita.
2) Do lado esquerdo é a Arquias Cordeiro e do lado direito, a chamada na época de Rua Lia Barbosa. Esse rua ia apenas até a Rua Medina onde a urbanização acabava a partir daí era morro e
não havia rua margeando a linha férrea.
Em 1918 foi aberta a Avenida Amaro Cavalcanti que englobou a Lia Barbosa e a rua que margeva a linha férrea apenas a partir da Rua Mário Calderaro.
3) A edificação clara e a direita com diversas janelas e portas ao fundo da ponta do vagão acidentado fica nas esquinas das atuais Rua Tenente Cerqueira e Avenida Amaro Cavalcanti onde há atualmente um posto de gasolina abandonado próximo ao bar Reza Forte. Vindo em direção do fotógrafo pela Lia Barbosa (Amaro Cavalcanti) quase saindo da foto do lado direito no extremo mais próximo do vagão acidentedo e em tom mais escuro, podemos ver um casario com algumas janelas também. Esse casario fica nas esquinas das atuais Amaro Cavalcanti e Constança Barbosa onde os ônibus entram quando querem ter acesso ao viaduto do Méier a partir da Amaro Cavalcanti.
Moral da história: Se o viaduto do Méier existisse nessa época, a foto teria sido tirada bem embaixo do mesmo.
4) Sobre o ano da foto ainda fica a minha dúvida pelo seguinte: Ainda vou confirmar, mas tenho quase certeza que em uma foto que tenho em alta resolução do Jardim do Méier tirada em 1918 mostrando apenas guard-rails separando a linha férrea da rua e não muros. Vou ampliar a foto e posta-la aqui. Se tiver muros reconsiderarei essa questão.
5) Outra questão em relação ao ano. Se for 1909, essa foto estará trazendo uma importante descoberta. Vejam ao fundo o pontilhão em forma de arco além da estação do Méier.
É o acesso mais antigo.
O meu sentimento é que esse acesso não é contemporâneo à construção da estação (1889) e fora construído tempos depois.
Se realmente a foto for de 1909 mostrará que o velho pontilhão de ferro já estava construído, podendo corrobar a idéia, ou jogar mais para o passado (final do séc XIX), que o acesso era pelos trilhos.
Outro fato igualmente interessante é que pouco atrás da abrangência da foto a direita era o local da parada Perna de Pau que antecedera a estação do Méier.
Obs: A segunda passarela da estação (em concreto) foi construída em meados dos anos 30, pouco antes da eletrificação e as coberturas em T como conhecemos hoje, foram construídas em 1936 por causa da eletrificação, pois acho que a alta estrutura metálica das coberturas em 2 águas das estações iria interferir fisicamente e/ou formar um campo magnético com a rede elétrica.
Tenho essa foto de substituição da cobertura da estação do Méier e em breve postarei aqui